Synthetic Studies Toward a chemical library of Piperine analogs

Abstract

Kalium 5-hydroksypenta-2,4-dienalsalt ble fremstilt basert på litteraturprosedyrene. Dette fungerer som det første utgangsmaterialet i fem-karbon homologeringsprosessen og amideringsreaksjonene for å gi henholdsvis dienal- og amidprodukter. Basert på publikasjonen skulle bromo penta dienal i utgangspunktet syntetiseres fra kaliumglutakonaldehyd, og deretter var det planlagt å utføre en amidkoblingsreaksjon. Men ingen bromo penta dienal ble oppnådd. Derfor ble en alternativ prosedyre vurdert for å oppnå det endelige produktet. Denne metoden inneholder en syntese av dienalforbindelse ved bruk av Grignard-reagens i THF-løsningsmiddel, som ble fulgt av oksidasjon og til slutt amidkobling. Siden oksidasjon ikke resulterte i det passende produktet, ble den direkte oksidative amideringen i nærvær av NHC-katalyse erstattet for å gi de tilsvarende amidforbindelsene.

Potassium 5-Hydroxypenta-2,4-dienal salt was prepared based on the literature procedures. This serves as the first starting material in the five-carbon homologation process and amidation reactions to afford dienal and amide products, respectively. Based on the publication, bromo penta dienal was initially supposed to be synthesized from potassium glutacon aldehyde, and then an amide coupling reaction was planned to be performed. But no bromo penta dienal was obtained. Therefore, an alternative procedure was considered to gain the final product. This method contains a synthesis of dienal compound using Grignard reagent in THF solvent, which was followed by oxidation and finally amide coupling. Since oxidation did not result in the appropriate product, the direct oxidative amidation in the presence of NHC catalysis was substituted to afford the corresponding amide compounds.