Synthesis of Aristogin C derived cationic amphiphiles for antimicrobial evaluation.

Abstract

I løpet av dette masterprosjektet har nye syntestiske veier og metoder blitt utviklet for syntesen av Aristogin C (1b) og Aristogin D (1a) ved bruk av en Ullmann eterkobling og en demetylering med BBr3 (Skjema 0.1). Nye difenyletere 1c - 1e har blitt laget med en Finkelstein og Williamson forestring av 1a (Skjema 0.2), og målstoffene 2b - 2d har blitt laget fra difenyletere 1c - 1e ved å lage bisamidoaminene 8b - 8d (Skjema 0.3). Det er likevel behov for en ny metode for rensing av bisamidoaminer 8, siden ingen av de disse ble gjort rene nok. Dette førte til at ingen av målstoffene 2b - 2d ble syntetisert med den renheten som er påkrevd (> 95%, HPLC) for en vurdering av antimikrobielle aktivitetene deres.

Throughout this master’s project a new synthetic route and protocol for the synthesis of Aristogin C (1b) and Aristogin D (1a) using the Ullmann ether coupling and a demethylation with BBr3 were created (Scheme 0.1). Novel diphenyl ethers 1c - 1e were successfully synthesized by using a Finkelstein and Williamson ether synthesis on 1a (Scheme 0.2), and target bisammonium salts 2b - 2d were successfully synthesized from diphenyl ethers 1b - 1d through bisamidoamines 8b - 8d (Scheme 0.3). However, a new protocol for the purification of bisamidoamines 8 is required, as no bisammonium salt 2b - 2d had the purity required (>95%, HPLC) for antimicrobial evaluation due to lingering impurities from the previous amidation reaction.