Optimalization of a self-healing graphene-polyurethane system

Abstract

En diolfunksjonalisert maleimid 1-(2,3-dihydroksypropyl)-1H-pyrrol-2,5-dion 3 ble fremstilt gjennom en tre-trinns syntese fra maleinsyreanhydrid via en Diels-Alder-beskyttelse, en kondensasjonsreaksjon og en avbeskyttelse via retro Diels-Alder. Tre-trinns reaksjonen hadde et samlet utbytte på ca. 16%. Det lave utbyttet var hovedsakelig et resultat av lave konverteringsrater i det andre trinnet av reaksjonen, etterfulgt av vanskeligheter under opparbeidingen. I tillegg ble et funksjonalisert malonat, furan-3-ylmetyl-metylmalonat 4, fremstilt gjennom en pyridin-katalysert esterifisering med et utbytte på 87 %. Alle produktene ble bekreftet ved bruk av NMR-spektroskopi. En serie polyuretankopolymerer med maleimidet som komonomer ble syntetisert med varierende grader av maleimid inkorporert i polymerryggraden. Det furanholdige malonatet ble kovalent festet til eksfoliert grafen-nanopartikler og karakteriser ved hjelp av TGA og Raman spektroskopi.

A diol functionalized maleimide 1-(2,3-dihydroxypropyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 3 was prepared through a three-step synthesis from maleic anhydride via a Diels-Alder protection, a condensation reaction, and a de-protection via retro Diels-Alder. The three- step reaction had an overall yield of about 16%. The low yield mainly resulted from low conversion rates in the second step of the reaction, followed by difficulties during the work-up. In addition, a functionalized malonate, furan-3-ylmethyl methyl malonate 4, was prepared through a pyridine-catalyzed esterification reaction with 87% yield. All products were confirmed using NMR spectroscopy. A series of polyurethane copolymers with the maleimide as comonomer were synthesized with varying degrees of maleimide incorporated in the polymer backbone. The furan-containing malonate was covalently attached onto exfoliated graphene nanoparticles and characterized by TGA and Raman spectroscopy.