• norsk
    • English
  • English 
    • norsk
    • English
  • Login
View Item 
  •   Home
  • Fakultet for naturvitenskap (NV)
  • Institutt for kjemi
  • View Item
  •   Home
  • Fakultet for naturvitenskap (NV)
  • Institutt for kjemi
  • View Item
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

Fremstilling av kirale stoffer mot humane sopp-plager

Kaasa, Kristin
Master thesis
View/Open
435101_COVER01.pdf (Locked)
435101_FULLTEXT01.pdf (Locked)
URI
http://hdl.handle.net/11250/247624
Date
2011
Metadata
Show full item record
Collections
  • Institutt for kjemi [1064]
Abstract
En serie med sju enantiomert rene Butenafine-derivater, 1a-g, ble fremstilt.Forbindelsene 1a-f ble fremstilt fra det sekundære metylaminet 2 og forskjelligebenzylhalider, 5a-f. Benzylhalidene 5a-f var substituert på fenylringenmed substituentene; p-metyl, p-benzyleter, p-brom, 3,5-di-tert-butyl,2,6-dimetyl-4-tert-butyl og p-nitro. Isolerte utbytter varierte fra 41 til 80%med HPLC renhet fra 95 til 98%.Derivatene med nitro- 1f og bromsubstituent 1c ble benyttet for videre syntese.Reduksjonen av nitro 1f til amin 1g med tinn(II)klorid hadde hurtig omsetning,men ga varierende utbytte avhengig av temperatur, løsningsmiddel ogreaksjonstid. Isolerte utbytter varierte fra 21 til 44%.Direkte Pd-katalysert C-O bindingsdannelse ble forsøkt for å omdanne pbromderivatet,1c, til p-fenolderivatet, 1h. Betingelsene for denne reaksjonenble ikke optimert, og det ble ikke isolert produkt i reaksjonen.Butenafine-derivatene ble karakterisert med 1H-NMR-, 13C-NMR- og IRspektroskopi.Av benzylhalidene ble forbindelse 5b fremstilt. Forbindelse 5b ble fremstiltved brominering av primær alkohol. Isolerte utbytter varierte fra 67 til 80%.Forbindelse 3 ble fremstilt fra det primære aminet 4. En formylering medetylformat ga forbindelse 3, med utbytte på 97%. Det ble forsøkt flere reaksjonerfor å redusere amid, 3, til sekundært metylamin, 2. Reduksjonen bleutført med litiumaluminiumhydrid i THF. Antall ekvivalenter nødvendig forgod reduksjon ble undersøkt, og ulike metoder for opprensing ble testet ut.Det ble oppnådd isolerte utbytter fra 50 til 89%. For den beste reaksjoneni multigramskala ble det oppnådd HPLC renhet på 97%. Totalt utbytte forfremstilling av forbindelse 2 var på 86%.
Publisher
Institutt for kjemi

Contact Us | Send Feedback

Privacy policy
DSpace software copyright © 2002-2019  DuraSpace

Service from  Unit
 

 

Browse

ArchiveCommunities & CollectionsBy Issue DateAuthorsTitlesSubjectsDocument TypesJournalsThis CollectionBy Issue DateAuthorsTitlesSubjectsDocument TypesJournals

My Account

Login

Statistics

View Usage Statistics

Contact Us | Send Feedback

Privacy policy
DSpace software copyright © 2002-2019  DuraSpace

Service from  Unit