Is acetovanllone a useful starting material for o-nitrobenzyl compounds?

Abstract

Studiet av acetovanillone, dets effektivitet som en oppbyggende struktur for derivater, og fotokløyvende egenskaper ble valgt i par med veilederen av denne avhandlingen. Et dypt litteratur-søk ble gjort for å undersøke om acetovanillone kunne være en god start for syntesen av o-nitrobenzyller, og om o-nitrbenzyllene kan bli brukt for sine fotokløyvende egenskaper. Etter litteratur-søket, ble det funnet at artiklene utgitt ved tiden denne avhandlingen ble skrevet påpekte at acetovanillone hadde gode muligheter til å være et startpunkt for videre syntese, på grund av modularitet. De syntetisert o-nitrobenzyl stoffene hadde god affinitet for medisinske leverings systemer. Imidlertid var nitreringen av acetovanillone ugunstig, som senket bruksområdene for acetovanillone. Bruken av UV-lys som en katalysator medbrakte problemer, men løsninger hadde blitt utforsket og prøvet in vitro. Acetovanillone hadde stort potensiale som et start punkt for o-nitrobenzyller, men med mindre problemene rundt UV-lys løses, ville bruk som en kilde til fotokløyvende stoffer være usannsynlig.

The study of acetovanillone, its effectiveness as a building block for further derivatives, and photocleavable properties were chosen in par with the supervisor of this thesis. A detailed literature deep dive and study were performed to determine whether acetovanillone may be a good starting point for the synthesis of o-nitrobenzyls and whether those o-nitrobenzyls can be used to further synthesize complex photocleavable molecules. After the literature study, the papers published at the time of this study agreed that acetovanillone does indeed show promise as a building block for o-nitrobenzyls compounds because of its modularity. The synthesized o-nitrobenzyls have particular affinity for drug delivery systems. However, the unfavorable synthetic pathways related to acetovanillone nitration reduce the direct usefulness of acetovanilone. The usage of UV-light as a catalyst brings a lot of issues with it; however, solutions have been theorized and applied in vitro. Acetovanillone holds great potential as a starting point for o-nitrobenzyls, but unless the issues related to the use of UV-light are solved, further use as a photocleavable molecule is unlikely.