Synthetic exploration towards total synthesis of Fusolanone B

Abstract

γ-pyronet Fusolanone B (28), tidligere isolert av sopp, har vist potensiale som mulig antibiotika. I dette prosjektet er en retrosyntese inspirert av biosyntese av polyketider blitt utført, og to ulike reaksjonsveier har blitt undersøkt og tilpasset. På grunn av kiraliteten til målmolekylet har Evans auxiliares blitt brukt i kombinasjon med aldol reaksjoner, etterfulgt av Barton-McCombie deoksygenering. Deoxygeneringen viste seg å være problematisk for den andre synteseveien, hvor olefinnen ble ødelagt. Forsøk for å gå rundt dette problemet har vært gjort, men uten suksess.

The γ-pyrone Fusolanone B (28), previously isolated by fungi, has shown potential use as an antibiotic. In this project retrosynthesis inspired by biosynthesis of polyketides has been carried out, and two different reaction pathways for synthesizing Fusolanone B were investigated and adjusted. Due to the chirality of the target compound, Evans auxiliares were used in combination with aldol reactions, followed up by Barton-McCombie deoxygenation. The deoxygenation turned out to be problematic for the second reaction pathway, where the olefin was destroyed. Attempts to avoid the problem were made, but unsuccessfully.