• norsk
    • English
  • English 
    • norsk
    • English
  • Login
View Item 
  •   Home
  • Fakultet for naturvitenskap (NV)
  • Institutt for kjemi
  • View Item
  •   Home
  • Fakultet for naturvitenskap (NV)
  • Institutt for kjemi
  • View Item
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

Stereoselektiv framstilling av maskerte aminosyrer frå pyrrolderivat og kirale sulfinimin

Ringheim, Ingvild
Master thesis
View/Open
13288_FULLTEXT.pdf (Locked)
13288_COVER.pdf (Locked)
URI
http://hdl.handle.net/11250/2615614
Date
2015
Metadata
Show full item record
Collections
  • Institutt for kjemi [1496]
Abstract
I denne oppgåva vart det fokusert på kva påverknad ulike substituentar på pyrrol har å seia for regio- og stereoselektiviteten i EAS-reaksjonar med sulfiniminet \textbf{1} som elektrofil, som vist i Skjema 3. Pyrrol-glysinprodukta frå desse reaksjonane er maskerte aminosyrer, entantiomert reine og kan bli brukt som kirale byggje steinar i organisk syntese.

Målet var å finne ein metode som gav $\beta$-innsetjing av elektrofilar på pyrrolringen.

To nye alpha- og beta- substituerte pyrrol-glysinderivat vart framstilte med utbytter på hhv. 34\% og 31\%. Dei to nye sambindingane vart isolerte og fullkarakteriserte. Det er antatt ein absolutt konfigurasjon basert på tilgjengelege data, tidlegare rapportert selektivitet og ein stereokjemisk modell vist i Figur 2.4 i Seksjon 2.3.1.

I samsvar med målet om å framstille beta-substituerte pyrrol-glysinderivat vart det prøvd å finne ein ny og annleis metode enn EAS-reaksjonar. Overgangsmetall-katalyserte addisjonsreaksjonar av pyrrolbaserte borderivat vart utført, som vist i Skjema 6.

I første omgang vart det utført overgangsmetall-katalyserte addisjonsreaksjonar med ein palladium(II)-basert katalysator. Det alpha-substituerte pyrrol-glysinderivatet vart framstilt med eit utbytte på 23\%, som vist i Skjema 7.

Sidan det ikkje lukkast i å framstille eit beta-substituert pyrrol-glysinderivat med ein Pd(II)-katalysert addisjonsreaksjon, vart det prøvd med ein rhodium(I)-basert katalysator i staden. Det beta-substituerte pyrrol-glysinproduktet vart framstilt med eit utbytte på 6\%, som vist i Skjema 8.
Publisher
NTNU

Contact Us | Send Feedback

Privacy policy
DSpace software copyright © 2002-2019  DuraSpace

Service from  Unit
 

 

Browse

ArchiveCommunities & CollectionsBy Issue DateAuthorsTitlesSubjectsDocument TypesJournalsThis CollectionBy Issue DateAuthorsTitlesSubjectsDocument TypesJournals

My Account

Login

Statistics

View Usage Statistics

Contact Us | Send Feedback

Privacy policy
DSpace software copyright © 2002-2019  DuraSpace

Service from  Unit