Synthesis and Characterization of Small Molecule Semiconductive Materials for Applications in Organic Photovoltaic Devices

Abstract

Nye halvedende små molykyler har blitt syntesert og karakterisert for potensiell bruk til «bulk heterojunction» organiske solceller (BHJ OPVs). Nafthalendiimid ble valgt for bruk i et akseptor-type molekyl, og designet i hendhold til teoretiste designanbefallinger. Den teoretisk oppbygningsmåten, akseptor-donor-akseptor, har blitt anvendt til å designe et naftalendiimid-karbazol-kinolin-basert molekyl som tar sikte på å optimalisere elektronmobilitet og elektroniske egenskaper på grensesnittene. Grunnlaget for syntesen av dette molekylet er utviklet, men problemer med løselighet av forløpermolekylene har hindret høye utbytter. Derfor er anbefalinger for fremtidige metoder for alkylering ved imidnitrogenet i NDI-kjernen beskrevet.

Fokuset i den andre delen an oppgaven er undersøkelse av donormaterialer, laget av kinolin-squaraine-baserte molekyler, IDQ-SQ og IDQ-SQ-P. Utvikling av metoder og opprensing har forbedret utebytte av disse molekylene. Fotofysisk karakterisering av absorbanse, emisjon, og quenching-atferden ble utført i tillegg til elektrokjemisk karakterisering. Det ble funnet at IDQ-SQ-P har sterk absorbans innenfor synlig-lys-spekteret (757 nm, 211,500 M-1 cm-1), men tendensen til aggregering ved lave konsentrasjoner (10-7 M) og de elektroniske nivåene (HOMO på - 3,79 cV og LUMO på -5,05 eV) gjør dette til en dårlig kandidat som donormateriale.

In pursuit of new materials for applications in bulk heterojunction organic photovoltaic (BHJ OPV) devices, semiconducting small molecules were synthesized and characterized. A naphthalene diimide based molecule has been designed according to the current design rule recommendations. The acceptor-donor-acceptor type structure of a naphthalene diimide–carbazole–quinoline arrangement is a novel design which aims to optimize electron mobility and interfacial electronic properties. The groundwork for the synthesis of this molecule has been developed, although issues of solubility of the precursor molecules have inhibited the ability to achieve high yields. Recommendations for future methods of alkylation at the imide nitrogen of the NDI core are given in order to facilitate future work.

The second part of this thesis is focused on the quinoline-squaraine based molecules, IDQ-SQ and IDQ-SQ-P, which have been investigated for their application as donor materials. Modifications to synthesis and improvements in purification have improved the yields of these molecules. Photophysical characterization of the absorbance, emission, and quenching behavior was executed in addition to electrochemical characterization. It was found that in spite of IDQ-SQ-P having strong absorbance within the solar spectrum (757 nm, 211,500 M-1 cm-1), the propensity for aggregation even at low concentrations (10-7 M) and frontier orbital energies (HOMO of -3.79 cV and LUMO of -5.05 eV) make it a poor candidate as a donor material.