How are popragylamines synthesised, how has the synthesis become greener and what are they used for?

Abstract

Ulike syntese metoder for dannelse av propargylaminer har blitt analysert og metodene har blitt satt i tidsperspektiv. Det er to hoved typer måter propargylaminer kan bli dannet på. Først ved å substituere en funksjonell gruppe til en eksisterende propargylstruktur med et amin. Eller ved å gjøre en addisjon mellom et alkyn og et imin. Substitusjons metoden er nyttig dersom det er ønsket å beholde den terminale enden til alkynet. Bakdelen med denne metoden er at den produserer mer biprodukter enn addisjonen mellom et alkyn og imin. Addisjonen mellom alkyn og imin har god atom økonomi, men trenger aktivering. Måten aktiveringen blir gjort på har blitt forbedret ifra å bruke sterke baser eller oksidasjons midler til å benytte dannelsen av iminium kationer fra reaksjonen mellom karbonyl og aminer. Propargylaminers egenskaper til å bli brukt til dannelse av heterosykliske strukturer og kirale allener samt deres evne til å fungere som bioaktive stoffer har blitt diskutert.

Different ways of synthesising propargylamines have been analysed and a general time line of the improvement given. Generally there are two main ways of synthesising propargylamines, first is by substitution with an amine, second is the addition between the terminal end of an alkyne and an imine. The substitution reactions are useful in cases where one wishes to maintain the terminal end of the alkyne. However it produces more waste than the alkyne imine addition. These reactions have a high atom economy, but require some sort of activation since the reaction is weak. This activation has been improved from using strong bases and oxidizers to using the reaction between an amine and carbonyl to create an iminium cation that can react. Some examples of uses of propargylamines have also been given. Their use as bioactive compounds effecting age illnesses, as precursors to chiral allenen structures and heterocycles have been briefly discussed.