dc.contributor.advisor | Solum, Eirik Johansson | |
dc.contributor.author | Rui, Mikael Sverre | |
dc.date.accessioned | 2021-09-28T18:28:55Z | |
dc.date.available | 2021-09-28T18:28:55Z | |
dc.date.issued | 2021 | |
dc.identifier | no.ntnu:inspera:77797744:14807246 | |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/11250/2785474 | |
dc.description.abstract | γ-pyronet Fusolanone B (28), tidligere isolert av sopp, har vist potensiale som mulig antibiotika. I dette prosjektet er en retrosyntese inspirert av biosyntese av polyketider blitt utført, og to ulike reaksjonsveier har blitt undersøkt og tilpasset. På grunn av kiraliteten til målmolekylet har Evans auxiliares
blitt brukt i kombinasjon med aldol reaksjoner, etterfulgt av Barton-McCombie deoksygenering. Deoxygeneringen viste seg å være problematisk for den andre synteseveien, hvor olefinnen ble ødelagt. Forsøk for å gå rundt dette problemet har vært gjort, men uten suksess. | |
dc.description.abstract | The γ-pyrone Fusolanone B (28), previously isolated by fungi, has shown potential use as an
antibiotic. In this project retrosynthesis inspired by biosynthesis of polyketides has been
carried out, and two different reaction pathways for synthesizing Fusolanone B were
investigated and adjusted. Due to the chirality of the target compound, Evans auxiliares
were used in combination with aldol reactions, followed up by Barton-McCombie
deoxygenation. The deoxygenation turned out to be problematic for the second reaction
pathway, where the olefin was destroyed. Attempts to avoid the problem were made, but
unsuccessfully. | |
dc.language | eng | |
dc.publisher | NTNU | |
dc.title | Synthetic exploration towards total
synthesis of Fusolanone B | |
dc.type | Master thesis | |