dc.contributor.advisor | Gautun, Odd Reidar | |
dc.contributor.author | Ringheim, Ingvild | |
dc.date.accessioned | 2019-09-11T10:35:54Z | |
dc.date.created | 2015-06-11 | |
dc.date.issued | 2015 | |
dc.identifier | ntnudaim:13288 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11250/2615614 | |
dc.description.abstract | I denne oppgåva vart det fokusert på kva påverknad ulike substituentar på pyrrol har å seia for regio- og stereoselektiviteten i EAS-reaksjonar med sulfiniminet \textbf{1} som elektrofil, som vist i Skjema 3. Pyrrol-glysinprodukta frå desse reaksjonane er maskerte aminosyrer, entantiomert reine og kan bli brukt som kirale byggje steinar i organisk syntese.
Målet var å finne ein metode som gav $\beta$-innsetjing av elektrofilar på pyrrolringen.
To nye alpha- og beta- substituerte pyrrol-glysinderivat vart framstilte med utbytter på hhv. 34\% og 31\%. Dei to nye sambindingane vart isolerte og fullkarakteriserte. Det er antatt ein absolutt konfigurasjon basert på tilgjengelege data, tidlegare rapportert selektivitet og ein stereokjemisk modell vist i Figur 2.4 i Seksjon 2.3.1.
I samsvar med målet om å framstille beta-substituerte pyrrol-glysinderivat vart det prøvd å finne ein ny og annleis metode enn EAS-reaksjonar. Overgangsmetall-katalyserte addisjonsreaksjonar av pyrrolbaserte borderivat vart utført, som vist i Skjema 6.
I første omgang vart det utført overgangsmetall-katalyserte addisjonsreaksjonar med ein palladium(II)-basert katalysator. Det alpha-substituerte pyrrol-glysinderivatet vart framstilt med eit utbytte på 23\%, som vist i Skjema 7.
Sidan det ikkje lukkast i å framstille eit beta-substituert pyrrol-glysinderivat med ein Pd(II)-katalysert addisjonsreaksjon, vart det prøvd med ein rhodium(I)-basert katalysator i staden. Det beta-substituerte pyrrol-glysinproduktet vart framstilt med eit utbytte på 6\%, som vist i Skjema 8. | nb_NO |
dc.language | nob | |
dc.publisher | NTNU | |
dc.subject | Industriell kjemi og bioteknologi, Kjemi | en |
dc.title | Stereoselektiv framstilling av maskerte aminosyrer frå pyrrolderivat og kirale sulfinimin | nb_NO |
dc.title.alternative | Stereoselective Synthesis of Masked Amino Acids from Pyrrole Derivatives and Chiral Sulfiniminies | en |
dc.type | Master thesis | en |
dc.source.pagenumber | 150 | |
dc.contributor.department | Norges teknisk-naturvitenskapelige universitet, Fakultet for naturvitenskap,Institutt for kjemi | nb_NO |
dc.date.embargoenddate | 10000-01-01 | |