Stereoselektiv addisjon av kirale sulfinimin til pyrrolderivat.
Master thesis
Permanent lenke
http://hdl.handle.net/11250/247974Utgivelsesdato
2014Metadata
Vis full innførselSamlinger
- Institutt for kjemi [1399]
Sammendrag
Åtte pyrrol-derivat 2 er framstilt, basert på ulike rapporterte prosedyrar.Frå fire av desse (2c,f,g,i), gjennom reaksjon med sulfinimin,er fire nye α-substituerte pyrrol glysin-derivat framstilt (3c,f,g,i), med utbytter mellom 44% og 66%, og reinheit >99% (HPLC) for 3f,g,i og heilt reint på NMR for 3c. Frå reaksjonen mellom 1 og 2c vart vart også eit β-substituert pyrrol glysin-derivat (4c) framstilt med 1% utbytte. Dei nye sambindingane er isolert diastereomert reine, og karakterisert. For dei fire α-substituerte produkta er det anteke ein absolutt konfigurasjon basert på tilgjengelege data, tidlegare rapportert selektivitet, og ein illustrert modell.Det vart utført forsøk med 2,4-dimetylpyrrol (2h). Dette gav det disubstituerte produktet direkte (5h). Produktet vart ikkje isolert, men påvist med HRMS av råproduktet.Formyl-pyrrolane, 2d,e gav ingen reaksjon i EAS. Det vart forsøkt å omdanne dei til acetalar, men dei polymeriserte under svakt sure betingelsar.