dc.contributor.advisor | Fiksdahl, Anne | nb_NO |
dc.contributor.author | Solvang, Tina | nb_NO |
dc.date.accessioned | 2014-12-19T13:21:12Z | |
dc.date.available | 2014-12-19T13:21:12Z | |
dc.date.created | 2011-09-06 | nb_NO |
dc.date.issued | 2011 | nb_NO |
dc.identifier | 439059 | nb_NO |
dc.identifier | ntnudaim:6614 | nb_NO |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11250/247642 | |
dc.description.abstract | Et kiralt triazoliumbasert N-heterosykliskkarben-salt (NHC) 1 har blitt fremstilt fra L-fenylalanin 2 og fenylhydrazinhydroklorid 12 i en synteserute som går over fem trinn, og med et totalutbytte på 10%. NHC-salt 1 er blitt testet som organokatalysator i en sykliseringsreaksjon mellom aldehyd 4 og keton 5. Produktet, butyrolakton 6, ble dannet i et trans/cis-forhold på 59:41, og med et enantiomert overskudd på henholdsvis 10% og 19% for trans- og cis-forbindelse 6a og 6b.NHC-salt 1 ble testet som ligand i en gullkatalysert syklopropaneringsreaksjon. Gullkatalysator 15a og 15b ble syntetisert fra NHC-salt 1 og 16 ved hjelp av Ag2O og AuCl(Me2S) i et utbytte på henholdsvis 82% og 85%. Syklopropaneringsreaksjon mellom alkyn 18 og alken 19 ga syklopropylforbindelse 20 i et trans/cis-forhold på 41:59 for gullkatalysator 15a og 38:62 for gullkatalysator 15b. Gullkatalysator 15a ga et enantiomert overskudd på 8% og 6% for henholdsvis trans- og cis-forbindelse 20a og 20b. Gullkatalysator 15b ga et enantiomert overskudd på 10% og 9% for de samme forbindelsene. Dette er første gang en kiral triazolbasert NHC-gullkatalysator har blitt brukt i asymmetrisk syntese. | nb_NO |
dc.language | nor | nb_NO |
dc.publisher | Institutt for kjemi | nb_NO |
dc.subject | ntnudaim:6614 | no_NO |
dc.subject | MTKJ Industriell kjemi og bioteknologi | no_NO |
dc.subject | Organisk kjemi | no_NO |
dc.title | Fremstilling av et kiralt triazoliumbasert NHC-salt og anvendelse i asymmetrisk syntese | nb_NO |
dc.title.alternative | Preparation of a Chiral Triazoliumbased NHC-salt and Applications in Asymmetrical Syntheses | nb_NO |
dc.type | Master thesis | nb_NO |
dc.source.pagenumber | 129 | nb_NO |
dc.contributor.department | Norges teknisk-naturvitenskapelige universitet, Fakultet for naturvitenskap og teknologi, Institutt for kjemi | nb_NO |